El Convento de Santo Domingo de Guzmán en el municipio de Ocaña (Toledo), es una construcción renacentista de mediados del siglo xvi. El Decreto de Desamortización de Mendizábal, que suprimió todos los conventos de la Península, admitía algunas excepciones, entre las que figuraba el Colegio Misionero para Asia, el de los Dominicos de Ocaña.

En un terreno perteneciente a Doña Leonor de Tobar y una parte de solar cedido por la reina Juana I de Castilla (madre del Emperador Carlos V) colindante con la antigua muralla -según la Real Cédula de 24 de diciembre de 1530-, se comenzó a edificar este convento (en los inicios denominado del Rosario), finalizándose las obras en el año 1542. Colocó la primera piedra el Príncipe Felipe, que por aquella época moraba en Ocaña y donde pasaría gran parte de su infancia.

Alonso de Covarrubias realizó el claustro del convento.

Fue declarado Bien de Interés Cultural el 26 de diciembre de 2000, mediante un decreto publicado el 5 de enero de 2001 en el Diario Oficial de Castilla-La Mancha.

Iglesia

Es una planta rectangular de tres naves con ábside poligonal y seis capillas custodiadas con artística rejería. Sus favorables proporciones (40 metros de largo por 21 metros de ancho en el crucero y 19 metros en la cúpula) y luces que le suministran sus amplios ventanales, hacen del templo un lugar confortable y holgado para las celebraciones religiosas. Entre 1888 y 1891 y bajo el rectorado del padre fray Miguel Navarro fue pintado todo el templo y otras dependencias del convento, obra que ejecutó el seglar fray Luis Santiago, pintor y discípulo aventajado de Luis de Madrazo. Desde el zócalo hasta lo más alto de la cúpula se puede observar el gusto artístico, sobre todo en las pinturas murales de los paños derecho e izquierdo del crucero. Los cuadros del retablo son del padre Julio Ibáñez, dominico y pintor realista instruido en la Escuela de Roma.

Claustro

Es una planta rectangular de dos alturas y escalera en los ángulos Noreste y Suroeste cubiertos de artesonados con tirantes y reforzadas las esquinas. El Claustro Bajo lo forman lados de seis y ocho tramos con columnas de piedra de orden dórico, que reposan en un pequeño pedestal rematadas en su parte superior por arcos de medio punto y ornamentados por unos pequeños escudos. Todo el conjunto está cerrado por carpintería de madera y vidrio. El Claustro Alto consta del doble número de vanos, doce y dieciséis por cada lado. Los pórticos de piedra descansan sobre columnas de orden jónico embellecidas con medallones tallados en la viga. Todo el perímetro posee una balaustrada clásica con algunas molduras talladas en piedra de Colmenar de Oreja. Está cerrado por carpintería metálica y vidrio en todos los vanos. En este se hallan ubicados los Museos de Arqueología y el de Exposición Misional Dominica, al igual que el Coro.